Al zijn zij het niet altijd met elkaar eens, Gerry en Holly lijken voor elkaar gemaakt te zijn. Wanneer Gerry komt te overlijden, is Holly ontroostbaar en sluit zichzelf af. Totdat ze een brief in haar post vindt met Gerry's handschrift, die aan haar is geadresseerd. In de brief zegt Gerry dat dit de eerste van in totaal twaalf brieven is, die zij een jaar lang elke maand zal krijgen, en waarin hij haar instructies geeft die zij moet opvolgen.