Een rijke New Yorkse familie krijgt enkele levenslessen alsof ze zich in een musical uit de jaren '30 bevinden. Joe, een vriend van de familie wordt vrijgezel, vlucht naar Venetië en ontmoet daar Von. De relatie is echter van korte duur. Vrijwilligster Steffi weet tussen de relatie tussen Skylar en Holden te komen wanneer ze Skylar introduceert bij de net vrijgekomen Charles Ferry.