Cal Weaver sedang menjalani impian Amerika. Dia mempunyai pekerjaan yang baik, rumah yang cantik, anak-anak yang hebat dan seorang isteri yang cantik, bernama Emily. Kehidupan Cal yang kelihatan sempurna terurai, bagaimanapun, apabila dia mengetahui bahawa Emily telah tidak setia dan mahu bercerai. Lebih 40 tahun dan tiba-tiba bujang, Cal hanyut dalam dunia temu janji yang berubah-ubah. Masukkan, Jacob Palmer, seorang pemain gaya diri yang mengambil Cal di bawah sayapnya dan mengajarnya bagaimana untuk menjadi hit dengan wanita.