Selepas tarikh pertamanya pada usia 15 tahun berakhir dengan gadis itu bermesra dengan lelaki lain di sebuah pesta, penulis yang bercita-cita tinggi Lester Grimm telah melayan semua teman wanitanya dengan cemburu dan syak wasangka. Semasa berkencan dengan Ramona Ray, paranoia mendapat yang terbaik daripadanya apabila dia mendapati bahawa bekas terbarunya ialah novelis berjaya Dashiell Frank. Lester mula menghadiri sesi terapi kumpulan yang sama seperti Dashiell untuk mengetahui tentang masa lalu Ramona bersamanya.