Pelajar persediaan Midwestern yang naif Jonathan menjalin hubungan dengan rakan sebiliknya yang lebih duniawi, Skip, yang mengambil budak lelaki bandar kecil itu di bawah sayapnya. Atas desakan Skip, Jonathan yang tidak berpengalaman berani mencari wanita yang lebih tua di ruang istirahat koktel di Chicago yang berdekatan, di mana dia bertemu dan menidurkan Ellen yang memikat, yang malangnya ternyata ibu Skip. Perpecahan antara rakan-rakan itu semakin mendalam apabila skandal penipuan melanda sekolah.