"White Boy Rick", seperti yang dipanggilnya, adalah sesuatu yang baru: Seorang remaja kulit putih yang nampaknya menjalankan operasi dadah utama di dalam bandar. Pada bulan Mei 1987, Richard Wershe Jr. yang berusia 17 tahun telah didakwa dengan kesalahan dadah juvana tanpa kekerasan. Pada masa penangkapannya, dia sudah menjadi legenda Detroit, sering menjadi tajuk utama muka depan dan mengetuai berita televisyen tempatan. Dalam filem ini, samseng, pembunuh upahan, wartawan dan ejen persekutuan bergelut untuk menjelaskan mengapa dia kekal di penjara pada usia hampir 50 tahun. Penjelasan yang mungkin lebih menakjubkan daripada jenayah yang didakwa dilakukan oleh Wershe.