Andy Stitzer mempunyai kehidupan yang menyenangkan dengan sebuah apartmen yang bagus dan pekerjaan mengecap invois di sebuah kedai elektronik. Tetapi pada usia 40 tahun, ada satu perkara yang belum dilakukan oleh Andy, dan ia benar-benar mengganggu rakan sekerja lelakinya yang taksub dengan seks: Andy masih dara. Bertekad untuk membantu Andy bercinta, lelaki itu menjadikan misi mereka untuk menyahperawan dia. Tetapi semuanya kelihatan sia-sia sehingga Andy bertemu dengan pemilik perniagaan kecil Trish, seorang ibu tunggal.