1990년대 회상이 어우러지는 오늘날을 배경으로 싱글대디 맥스와 진보적인 할머니 주디와 함께 사는 활달한 중학생 시드니 레이놀즈를 중심으로 이야기가 펼쳐진다(무려 3세대가 한 지붕 아래 산다!) 시드니가 10대 초반의 예측 불허하고 심지어 '대재앙과도 같은' 문제를 겪으면서, 맥스는 딸의 요구에 맞는 지도, 견해, 지원을 주기 위해 고군분투한다. 부모의 지혜와 재치를 모두 갖춘 할머니의 날카로운 기억에 따르면 맥스의 10대 시절 장난이 종종 시드니의 장난과 일치한다.