위스콘신주의 소도시에 살고 있는 팀 리피(에드 헬름스)는 정직하고 순수한 보험맨. 초등학교 시절 담임이었던 메이시(시고니 위버)와 결혼을 꿈꾸면서 단조롭게 지내던 그의 삶에 변화가 찾아온다. 동료를 대신해서 아이오와 주 시더 래피즈에서 열리는 보험협회 컨벤션에 참석하여, 실적이 좋은 회사에게 주는 투다이아몬드 상을 4회 연속 수상할 있도록 발표해야 하는 것. 생애 처음으로 대도시 여행에 나선 팀은 매력적인 유부녀 조앤(앤 헤이시)과 하루밤을 보내고, 그녀를 통해 상에 얽힌 비리를 듣게 된다. 이에 팀은 보험협회장에게 뇌물을 주고 상을 타내지만, 양심을 팔았다는 사실에 괴로워한다. 그런 와중에 사장이 4회 연속 수상으로 위상이 높아진 회사를 매각하겠다고 선언하자 팀은 특별한 계획을 준비하는데...