1994년 뉴욕. 루크는 이제 졸업을 앞둔 고3이지만 어려운 가정형편상 어린 나이에 아이스크림 수레에다가 마리화나와 대마초를 넣고 다니며 용돈벌이를 하고 있다. 내성적인 성격 때문에 친구들과는 어울리지 못하고, 항상 다투기만 하는 부모님의 언쟁을 듣고 싶지 않아 워크맨을 들으며 다니는 외로운 소년이다. 루크의 유일한 말동무이자 친구는, 자신과 상담을 해주는 조건으로 항상 그만큼의 마리화나를 얻어가는 중년의 정신과 의사 제프리 뿐이다. 서로 사는 환경도 다르고 하물며 세대조차 다른 그들이지만 너무나 비슷한 외로움을 겪고 있다는 공통점이 서로의 공감대를 형성하며 가까운 사이가 된다. 제프리는 재혼한 아내와의 권태기로 인해 삶의 대한 즐거움이나 의욕을 점점 상실하게 되면서 루크에게 얻은 마약에 점점 더 의지하게 되고 자신의 의붓딸과 같은 나이의 어린학생과 더욱더 돈독한 우정을 쌓게 된다. 그러던 중 루크는 제프리의 의붓딸과 가까워지면서 하루아침에 우울한 소년에서 행복한 소년으로 변하게 되고, 제프리 역시 아내와의 새로운 시작을 위해 짧은 여행을 계획한다. 그렇게 그들에게서 외로움이 멀어지는가 싶더니 어느새 더 악화되어 버리고 마는데...