작고 뚱뚱한 몸매에 도수 높은 안경을 쓴 벤자민 프랭클린 중학교 1학년 돈 위너(Dawn Wiener). 학교에 가면 따돌림당하고 바보니 레즈비언이니 놀림만 받으며 학교 식당에서 빈자리 하나 찾는 것조차 쉬운 일이 아니다. 집에 돌아와도 미운 오리새끼 취급. 예쁜 짓만 골라하는 여동생 미시와 모범생 오빠 사이에 끼여 괴롭기는 마찬가지. 그러던 중, 시험 기간에 돈의 답안지를 커닝하려던 불량 소년 브랜든(Brandon McCarthy)을 고자질한 대가로 함께 근신을 당하고 브랜든은 오후 3시에 돈을 강간하겠고 협박한다. 게다가 브랜든의 여자 친구인 로리타는 자기 눈앞에서 X을 싸라며 괴롭히고, 선생님은 품위 없다고 품위를 주제로 한 글짓기 숙제를 내고 고달픔의 연속이다. 돈에게 있어 인생은 너무나도 잔인하다. 그러나 돈에게도 첫사랑이 찾아온다. 물론 짝사랑이지만. 상대는 오빠 마크의 밴드에 새로 영입된 바람둥이 고등학생 스티브(Steve Rodgers)...