은행강도 잭 폴리(조지 클루니). 가장 많은 은행을 턴 기록을 가진 그는 롬폭 교도소에서 떠벌이 글렌에게 리차드(앨버트 브룩스)라는 재소자의 집에 다이아몬드 원석이 있다는 얘기를 듣고, 리차드에게 관심을 갖는다. 리차드는 자신의 회사에 잭에게 좋은 일자리가 있다며 찾아오라고 한다. 출감한 잭에게 리차드가 제공한 일자리는 은행경비다. 화가 난 잭은 은행을 털다가 붙잡혀 교도소로 가게 된다. 옛 교도소 친구 버디(빙 라메스)의 도움으로 탈옥에 성공하는데, 그 과정에서 캐런 시스코(제니퍼 로페즈)라는 여자 연방보안관을 인질로 잡는다. 탈출에 가까스로 성공한 캐런은 잭과 버디의 뒤를 쫓으며 잭에게 사랑을 느끼는데...