13才のシドニーは、父マックス、祖母ジュディと暮らしている。シドニーに対してマックスは、最適なサポートやアドバイスをしようと心がけているが、マックスの10代の頃のおバカな行動をジュディはよ～く覚えているので、彼女のコメントは鋭く的確。シドニーとベストフレンドのオリーブが起こす日々の事件と、1990年代の少年マックスと親友レオが起こした同じような失態のフラッシュバックシーンを織り交ぜて愉快に描く。