ライアン・ビンガムは解雇宣告人として一年中出張のために全米中を飛行機で飛びまわっていた。彼の目標はマイレージを1000万マイル貯め、飛行機に自分の名前を残し、フィンチ機長と面会することだった。だがライアンが本社に戻ったある日、新入社員のナタリーが現地出張を廃止してネット上で解雇宣告を行うシステムを提案するがライアンはそれに反対しナタリーと衝突する。上司のクレイグは、ライアンにナタリーの教育係を命じ、実際に解雇宣告を経験してもらうために二人で出張させる。