"Chains" Demaret, boss che gode di grande prestigio, un vero numero uno, ha un figlio, Matty, tipo "normale" e tranquillo, che non avrebbe nessuna intenzione di seguire le orme paterne. Ha tentato vari lavori, manager, agente sportivo, ma non è approdato a nulla. Decide, suo malgrado, di sfruttare il nome che porta e chiede allo zio (Malkovich), altro stinco di santo, di fargli fare qualcosa. Il primo incarico consiste nel portare una valigetta piena di dollari dalla California a New York. Nell'impresa Matty si fa aiutare da alcuni amici, tutti "figli d'arte", e naturalmente si accorge che "quella" è una carriera pericolosa, molto.