Nell'estate newyorchese del 1994, il nuovo sindaco Rudolph Giuliani decide di mettere un freno al divertimento nelle strade della città con una serie di iniziative per contrastare le chiassose radio portatili, i graffiti e l'ubriachezza molesta. Luke Shapiro, uno studente spacciatore di marijuana, fa amicizia con il dottor Jeffrey Squires, uno psichiatra che condivide col ragazzo un'inquietudine molto simile. Quando il dottore propone a Luke di barattare l'erba per delle sessioni di terapia, i due cominciano a esplorare la grande mela e la loro stessa depressione.