Elliott interpreta il ruolo di un verginale e snob studente bizzarro chiamato Nathaniel Mayweather che, dopo il diploma, scambia la barca da pesca The Filthy Whore (La Sudicia Troia) per la Queen Catherine, una lussuosa crociera per le Hawaii. Mayweather riconosce l'errore solo dopo che la barca è salpata, così è costretto a fare del suo meglio per convincere quattro sudici marinai a portarlo alle Hawaii dove deve ricongiungersi al padre proprietario di un hotel, interpretato dal vero padre di Chris Elliott, Bob.