Dylan Schoenfield è una sedicenne che Josh definisce "diva", ricca ed egocentrica che va alla lussuosa Woodlands Academy di Los Angeles. Ha il fidanzato più carino, gli amici più popolari, ed è determinata a vincere il titolo di "Blossom Queen", come aveva fatto sua madre, morta quando Dylan aveva otto anni. Josh Rosen è un aspirante regista e fanatico di film ed è innamorato di Amy , una vecchia amica di Dylan ed è anche il presidente del Film Club della scuola. Josh vuole fare un documentario per il film festival della scuola e decide di sfidare se stesso scegliendo un nuovo tema, la popolarità, e un nuovo soggetto, Dylan Schoenfield, la quale accetta per aumentare la propria popolarità visto che potrebbe perdere contro Nicole.