Julianne è una critica culinaria indipendente e determinata. Una sera, mentre si trova a cena con il suo editore George, riceve un messaggio piuttosto concitato da parte di Michael, vecchia fiamma divenuta nel tempo il suo migliore amico. Julianne rievoca con George una serata romantica e appassionata di molti anni prima in cui Michael le promise che se entrambi fossero arrivati single ai 28 anni si sarebbero sposati fra di loro. Ora che al compleanno mancano poche settimane, Julianne si rende conto di aver sempre amato Michael e si convince che la chiamata potrebbe realmente nascondere la fatidica proposta. Ma quando riesce a mettersi in contatto con lui la realtà è ben diversa: Michael ha conosciuto una bionda ventenne di Chicago e sta per sposarsi con lei di lì a pochi giorni. A Julianne restano solo pochi giorni per far capire al migliore amico di essere la ragazza giusta per lui.