Il film segue la storia di tre amici cinquantenni, Jack Kelly (Bill Burr), Connor Brody (Bobby Cannavale) e Mike Richards (Bokeem Woodbine). Oltre ad essere inseparabili fin dall’infanzia, li accomuna il fatto di essere soci in affari e di aver avuto figli in tarda età. La loro azienda di abbigliamento sportivo viene venduta al millennial Aspen Bell (Miles Robbins), che non perde occasione per farli sentire vecchi e fuori dai nuovi trend. Inoltre, devono confrontarsi con le nuove dinamiche genitoriali, che comprendono le bizzarre iniziative della scuola ultra-progressista frequentata dai figli. Senza contare la difficoltà di adattarsi al ruolo di padre di famiglia e di stare dietro a tutte le richieste delle loro compagne. In piena crisi di mezza età, denigrati da tutti, i tre amici decidono di reagire e dimostrare la loro capacità di stare al passo con i tempi. Sarà la prima di una serie di iniziative che non farà altro che cacciarli nei guai...