Toby (Adam Driver), un giovane regista pubblicitario cinico e disilluso, si ritrova intrappolato dalle folle illusioni di un vecchio calzolaio (Jonathan Pryce), convinto di essere il leggendario Don Chisciotte. Imbarcatosi in una folle avventura sempre più surreale, Toby è costretto a confrontarsi con le tragiche conseguenze di un film che ha realizzato quando era ancora un giovane idealista: quel film da studente, adattato da Cervantes, ha cambiato per sempre i sogni e le speranze di un piccolissimo villaggio spagnolo. Saprà Toby riscattarsi e ritrovare un po di umanità? Riuscirà Don Chisciotte a sopravvivere alla propria follia? O sarà l'amore a trionfare su tutto?