Pada 1980-an, Andrew McCarthy adalah bagian dari generasi muda aktor yang akan mengambil alih Hollywood setelah serangkaian film remaja yang sukses. Namun, ketika cerita sampul majalah New York pada tahun 1985 menjuluki mereka Brat Pack, bintang-bintang dalam pembuatan tiba-tiba menemukan diri mereka kehilangan kendali atas lintasan karir mereka. Sekarang, hampir empat puluh tahun kemudian, McCarthy ingin terhubung kembali dengan rekan-rekan dan lawan mainnya sehingga bersama-sama mereka dapat merefleksikan warisan mereka masing-masing.