Pada hari pertama di sekolah barunya, Cameron langsung jatuh cinta pada Bianca, gadis cantik impiannya. Satu-satunya masalah adalah Bianca dilarang berkencan sampai kakak perempuannya yang marah dan sama sekali tidak dapat berkencan Kat juga berkencan. Dalam upaya untuk memecahkan masalahnya, Cameron memilih satu-satunya pria yang mungkin bisa menjadi tandingan Kat: seorang anak nakal misterius dengan reputasi buruknya sendiri.