Enam tahun telah berlalu sejak Teluk Guantanamo, meninggalkan Harold dan Kumar terasing satu sama lain dengan keluarga, teman, dan kehidupan yang sangat berbeda. Tetapi ketika Kumar tiba di depan pintu Harold selama musim liburan dengan paket misterius di tangan, dia secara tidak sengaja membakar pohon Natal kesayangan ayah mertua Harold. Untuk memperbaiki masalah, Harold dan Kumar memulai misi melalui New York City untuk menemukan pohon Natal yang sempurna, sekali lagi tersandung ke dalam masalah di setiap kesempatan.