Miután véget ér egy több éven át tartó kapcsolata, Josh Greenberg újra párt keres. A megrögzötten romantikus és élénk fantáziával rendelkező srác a randik és futó kapcsolatok során egészen szürreális helyzetekbe keveredik, melyekből gyakran csak nővére Liz, és legjobb haverja, Mike segítségével képes kikecmeregni.