Az Uborka (Cucumber) a középkorú Henryre fókuszál: a férfinek egyetlen éjszaka alatt sikerül tönkretennie 9 éves párkapcsolatát barátjával, Lance-szel. A szerencsétlen események nyomán Henry teljesen új élethelyzetben találja magát, ahol a korábbi szabályok már nem érvényesek, a férfinek pedig újra kell tanulnia még a randizás legelemibb fortélyait is.