Kada je svojoj najboljoj srednjoškolskoj prijateljici Jamie (Amy Smart) prije mnogo godina priznao da je voli, Chris Brander (Ryan Reynolds) suočio se sa slomljenim srcem i ogromnim poniženjem, koje su školski zlobnici iskoristili za dodatno zadirkivanje neuglednog debeljka. Međutim, nekoliko godina kasnije stvari su se počele mijenjati i Chris je sada iznimno zgodan i ugledan holivudski producent, oko kojeg se stalno motaju prelijepe djevojke i nadolazeće glumice. Njegova klijentica Samantha James (Anna Faris) potpuno je zaljubljena u Chrisa, što on na sve načine pokušava zanemariti, a kada se njih dvoje igrom slučaja nađu u Chrisovu rodnome mjestu, njezina će prisutnost uvelike zasmetati njegovim nastojanjima da ponovno proba osvojiti svoju školsku ljubav.