ג'וש גרינברג הוא רווק טרי שנפרד לאחרונה מחברתו בשנים האחרונות ומחפש אהבה חדשה. הוא נאבק לשמור על מערכות היחסים שלו והקונפליקטים שלו מגיעים למצבים אבסורדיים ונלקחים לקיצוניות מוגזמת. אחותו ליז, מנסה לעזור לו להיכנס למערכת יחסים רצינית, בעוד חברו חובב המין, מייק, מנסה לעזור לו למצוא סטוצים ללילה אחד, אך במרבית המקרים, ההצלחות שלו מובילות למצבים סוריאליסטים והזויים במיוחד, כמו מפגש עם אדולף היטלר, דייט עם טרול, שיחה עם כף היד שלו שלא מרוצה מכמות האוננות שלו ורוצה לפגוש מישהו אחר ועוד.