קומדיה המספרת על חייו של טד, ועל איך הוא התאהב בחייו. עלילת הסדרה שמסופרת מפיו של טד בשנת 2030 לילדיו כיצד הכיר את אימא שלהם. הסדרה מתחילה בשנת 2005 כאשר חברו של טד, מרשל, מציע נישואים לחברתו מזה זמן מה לילי, העובדת כגננת. בעקבות החתונה, טד מחליט לקחת את עצמו בידיים ולחפש אהבת אמת, בחיפוש אחר הנפש התאומה שלו, הוא נעזר בבארני חברו בעל הדעות המטורפות. כשטד פוגש את רובין, הוא משוכנע שהיא אהבת חייו, אך נראה כי הגורל מתכנן בשבילו משהו אחר.