בדרום בוסטון, בשנות ה-70, סוכן האף-בי-איי ג'ון קונולי (ג'ואל אדג'רטון) משכנע את המאפיונר האירי ג'יימס "וייטי" בולג'ר (ג'וני דפ) לשתף פעולה עם האף-בי-איי על מנת לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הדרמה מספרת את סיפורה האמיתי של ברית טמאה זו שיצאה משליטה ואפשרה לווייטי לחמוק מרשויות החוק, לצבור עוצמה, ולהפוך לאחד הגנגסטרים האכזריים והחזקים ביותר בהיסטוריה של בוסטון.