Dans les années 1980, Andrew McCarthy faisait partie d'une jeune génération d'acteurs prêts à prendre le contrôle d'Hollywood après une série de succès de films pour adolescents. Cependant, lorsque l'article de couverture du magazine New York en 1985 les surnomme le Brat Pack, les stars en devenir se retrouvent soudainement à perdre le contrôle de la trajectoire de leur carrière. Aujourd'hui, près de quarante ans plus tard, McCarthy cherche à renouer avec ses pairs et ses co-stars afin qu'ensemble ils puissent réfléchir à leurs héritages respectifs.