De passage dans sa ville natale, l'accro du boulot Ally (Alison Brie) retrouve son premier amour Sean (Jay Ellis) et se met à remettre en cause la personne qu'elle est devenue. Les choses se compliquent encore quand elle fait la connaissance de la fiancée de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), qui lui rappelle celle qu'elle était autrefois.