The Wackness vie hiphopin tahdissa vuoden 1994 tunnelmiin - aikaan jolloin ihmisillä oli hakulaitteet, ei matkapuhelimia, aikaan jolloin Tupac ja Biggie olivat vielä elossa, mutta Curt Cobain oli juuri menettänyt henkensä. The Wackness on hauska, viihdyttävä ja kieroutunut tarina kahdesta kadoksissa olevasta sielusta ja heidän ystävyydestään. Huumediileri Luke Shapiro yrittää omalla tavallaan ratkaista vanhempiensa taloudellisen ahdingon, päästä eroon masennuksestaan ja harrastaa seksiä ennen yliopistoon menoa. Hän onnistuu saamaan terapiatunteja marihuanaa vastaan aviokriisissä olevalta tohtori Squiresilta, sekä rakastuu päättömästi tämän tytärpuoleen.