1970-luvun Etelä-Bostonissa FBI-agentti John Connolly houkuttelee irlantilaisen mafiapomon Jimmy ”Whitey” Bulgerin yhteistyöhön FBI:n kanssa eliminoidakseen heidän yhteisen vihollisensa, Italian mafian. Elokuva kertoo tästä epäpyhästä liitosta, joka riistäytyy täysin käsistä. Sopimus FBI:n kanssa antoi Whiteylle mahdollisuuden vältellä viranomaisia samalla kun hän kasvatti valtaansa nousten yhdeksi Bostonin historian armottomimmista ja vaarallisimmista gangstereista.