Will Keane on viittäkymppiä lähestyvä menestyvä newyorkilainen ravintoloitsija ja parantumaton naistenmies. Mies purjehtii suhteesta toiseen kunnes hän kohtaa nuoren Charloten, joka on valmis maistamaan elämää. Will ei voi vastustaa viettelyn jännitystä ja lankeaa uuden haasteen edessä. Vielä kokematon Charlotte on sulaa vahaa maailmanmiehen käsittelyssä, mutta romanssi saa tylyn lopun. Will tajuaa menettäneensä kenties viimeisen tilaisuuden todelliseen rakkauteen. Voiko vanha tiikeri päästä eroon raidoistaan? Will päättää ainakin yrittää...