جاناتان که دانش آموز ساده لوح آمادگی غرب میانه است، با هم اتاقی آگاه ترش، اسکیپ، ارتباط برقرار می کند و او پسر شهر کوچک را زیر بال و پر خود می گیرد. به تشویق اسکیپ، جاناتان بی تجربه جرات پیدا می کند تا به دنبال زنان مسن تر در سالن های کوکتل شیکاگو بگردد، جایی که با الن جذاب آشنا می شود و با او هم بستر می شود؛ کسی که متأسفانه مادر اسکیپ است. شکاف بین این دو دوست زمانی عمیق تر می شود که رسوایی تقلب مدرسه را فرا می گیرد.