Nikki (Ashton Kutcher) es un joven mujeriego que se ha labrado una vida de lujo haciendo uso de su atractivo sexual. Comparte sus secretos con nosotros mientras acude a fiestas y se acuesta con multitud de mujeres, a la vez que se da la gran vida en una casa de Hollywood Hills, propiedad de una abogada de mediana edad, Samantha (Anne Heche). Todo le marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva), que, en principio, parece inmune a sus encantos.