Tres amigas treintañeras, Gayle (Poehler), Becky (Parker Posey) y Judi (Dratch), que han sido siempre unas pringadas, sueñan con ser populares y fabulosas. Así que cuando a Becky se le presenta la oportunidad de acompañar a Ashley, la hija adolescente de su jefa, a pasar unas vacaciones universitarias en una isla, las chicas deciden cambiar sus aburridas vidas de perdedoras por bikinis y desmadradas fiestas en la playa. Después de varios barriles de cerveza, alguna que otra cita y fiestas de espuma, Becky, Gayle, Judi y Ashley empiezan a darse cuenta de que quizá no sea esa la mejor forma de vida posible.