Maggie, una empresaria de éxito, regresa a casa para la lectura del testamento y descubre que ha heredado la mitad del famoso negocio de caramelos de arce de su tía. Lo que no entiende es por qué el proveedor de arce de la tía Dee, Dex, heredó la otra mitad. Su regreso coincide también con el Dulce Otoño del pueblo, y a través de una serie de cartas que dejó la tía Dee, Maggie y Dex buscan la razón detrás de los últimos deseos de su tía. A medida que ella y Dex se acercan más, Maggie debe decidir si la vida que construyó es la que desea.