Μετά από τέσσερα χρόνια σχέσης, χωρίς την πολυπόθητη πρόταση γάμου, η Άννα Μπρέιντι (Έιμι Άνταμς), διακοσμήτρια διαμερισμάτων προς ενοικίαση, αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια της. Επενδύοντας στην αρχαία ιρλανδική παράδοση που θέλει τις γυναίκες να κάνουν πρόταση γάμου στους άνδρες κάθε 29η Φεβρουαρίου (Leap Day), η Άννα αποφασίζει να ακολουθήσει τον καρδιολόγο φίλο της Τζέρεμι (Άνταμ Σκοτ), από την Βοστόνη, στο Δουβλίνο και να ναι εκείνη που θα ζητήσει το χέρι του. Απλό κι εύκολο! Για κακή της τύχη, η Άννα ταλαιπωρημένη από αναξιόπιστες αεροπορικές εταιρίες και κακές καιρικές συνθήκες, αναγκάζεται να μείνει στην άλλη πλευρά της Ιρλανδίας. Εκεί θα ζητήσει τη βοήθεια ενός ανέμελου, αλλά δύστροπου σεφ, του Ντέκλαν (Μάθιου Γκουντ), για να μπορέσει να διασχίσει τη χώρα. Καθώς οι 2 τους τσακώνονται στο Σμαραγδένιο Νησί, θα ανακαλύψουν κάτι που έπρεπε να ήξεραν ήδη: ο δρόμος για την αγάπη μπορεί να σε ταξιδέψει σε μέρη που δεν περίμενες.