Die Handlung folgt dem 40-jährigen Titelhelden Toby Fleishman, der kurz nach seiner Scheidung gerade sein neues und aufregendes Leben als heißbegehrter Single genießt. Doch das findet jäh ein Ende, als seine Ex-Frau Rachel mitten in der Nacht die gemeinsamen Kinder bei ihm ablädt und wortlos verschwindet. Seine beiden Kinder, Solly und Hannah, haben einen durchgetakteten Terminkalender wie Topmanager, gleichzeitig häufen sich die Probleme in seinem Job – und bei den Frauen, die er über Dating-Apps trifft, ist auch nicht die Richtige dabei. Hinzu kommt, dass sich Rachel einfach nicht meldet.