Simon Roberts ist der Chef einer erfolgreichen Werbeagentur in Chicago. Der exzentrische Selbstdarsteller verspricht seinen Kunden jedoch meist mehr als er liefern kann – sehr zum Leidwesen seiner vernunftbetonten Tochter Sydney. Als Geschäftspartnerin kümmert sie sich darum, dass die versprochenen Projekte realisiert werden. Das Team ergänzen der neurotische Artdirector Andrew, Womanizer Zach und die attraktive Assistentin Lauren.