Eine Bloggerin, die unter dem Pseudonym "Luckless" (Glückslos) schreibt, wird mit einem Beitrag über ein missglücktes Date mit einem alleinstehenden Sportagenten populär. Als Winnies Chef ihr eine eigene Kolumne anbietet, hat sie keine andere Möglichkeit, als sich weiter mit ihm zu verabreden, um Inhalte zu liefern.