Nachdem sein erstes Date mit 15 Jahren damit endete, dass das Mädchen auf einer Party mit einem anderen Mann rumknutschte, behandelt der angehende Schriftsteller Lester Grimm all seine Freundinnen mit Eifersucht und Misstrauen. Während er mit Ramona Ray zusammen ist, überwältigt ihn die Paranoia, als er entdeckt, dass ihr jüngster Ex der erfolgreiche Romanautor Dashiell Frank ist. Lester beginnt, an denselben Gruppentherapiesitzungen wie Dashiell teilzunehmen, um mehr über Ramonas Vergangenheit mit ihm zu erfahren.