Tim Lippe ist ein kleiner Versicherungsangestellter, der noch nie seine Heimatstadt Brown Valley, Wisconsin, verlassen hat. Eines Tages wird der kreuzbrave Biedermann als Vertreter seiner Firma zum Kongress in die Großstadt Cedar Rapids geschickt. Tim, der zum ersten Mal in einem Hotel nächtigt, macht alsbald die Bekanntschaft von drei schlitzohrigen Kollegen, die ihn in die Geheimnisse der Versicherungsbranche einweihen. Nach einer durchzechten Nacht, Sexspielchen im Pool und einem handfesten Drogentrip ist Tim gleich in mehrfacher Hinsicht gereift.