Bobby (Peter Facinelli) arbeitet freischaffend und mit großer Leidenschaft als Brieftaschendieb und verbringt den Großteil des Tages perfekt getarnt als gepflegter Anzugträger in der New Yorker U-Bahn. Er ist ein geübter Langfinger und kommt durch seinen Charme aus jeder noch so verzwickten Situation wieder heraus. Nur seinem Boss Jax (Vincent Gallo) kann er nicht entgehen. Er schuldet dem Gangster eine halbe Million Dollar, da sein Vater ihm viele Schulden hinterlassen hat. Eines Tages trifft der stets gutgelaunte Charmeur auf Lucy (Jaimie Alexander), die ihn überall gesucht hat. Diese erzählt ihm, dass sie schwanger ist und nachdem er ihr erst noch höflich gratuliert, fällt langsam der Groschen: Die Schwangerschaft könnte nämlich durchaus in einem direkten Zusammenhang zu ihrem One-Night-Stand von vor drei Monaten stehen. Nun muss sich Bobby entscheiden, ob er bereit ist, Verantwortung für sich und sein ungeborenes Kind zu übernehmen.