Mark (Rob Kazinsky) hat in der Liebe kein Glück und blitzt regelmäßig ab – so auch bei Ex-Klassenkameradin Connie (Samantha Barks). Als diese aber erfährt, dass Mark ziemlich reich sein soll, beschließt sie, ihn auszunehmen. Sie spielt ihm die große Liebe vor und akzeptiert auch seinen Heiratsantrag. Doch kurz vor dem Fest erfährt er durch einen Zufall, was gespielt wird und beschließt, sich zu rächen. Er spielt weiter den nichtsahnenden, über beide Ohren verliebten Einfaltspinsel, aber macht mit vielen kleinen und größeren Gemeinheiten Connie das Leben zur Hölle. Doch wie weit und wie lange wird er das Spiel treiben, wo der Tag der Trauung immer näher rückt?