Zach Cregger og Trevor Moore (medstifter af The Whitest Kids U'Know comedy-trup) får deres livs oplevelse som Eugene og Tucker, to bedste venner, som tager på en hylende morsom road trip gennem USA til den legendariske Playboy Mansion for at finde Cindi (Raquel Alessi), Eugenes vidunderlige jomfrukæreste, som er blevet fold-ud-pige.