Philip Seymour Hoffman har instrueret og spiller hovedrollen i dette lille drama, der udspiller sig blandt to par i New York. Jack - en relativt indelukket og forsigtig fyr - ender på en blind date med kvinden Connie (Amy Ryan), takket være sine venner, parret Clyde og Lucy. Jack og Connie kommer godt ud af det med hinanden, og begynder stilel og roligt at indlede et forhold. Imens forsøger Clyde og Lucy. at guide Jack, mens deres eget forhold begynder at gå i stykker.