Abigail (Christina Ricci), en enlig mor til to små børn, møder Ben (Hamish Linklater) på en bar, og de to kommer godt ud af det med hinanden. De ved, at de aldrig vil ende i et forhold sammen, så for sjov finder de på at lave en liste over ting, de skal gøre, inden de slår op med hinanden - selvom de ikke kommer sammen! Den sjove aften udvikler sig ikke helt som planlagt, for pludselig er Abigail gravid, og nu må det umage par alligevel prøve at få et forhold til at fungere.